Так как файл текстовый то можно самим генерировать файл справки. Для этого я, например два класса и создал ActiveX DLL.

На VB, стыдно, но зато быстро. Все можете посмотреть в проекте. И создал проверочную программу. Вот основной код.
Private Sub Command1_Click()
Dim chb As CHMBook
Set chb = New CHMBook
chb.csName = "Book"
chb.Add "Step 1", "1.htm"
chb.Add "Step 2", "2.htm"
MsgBox chb.GetBook
End Sub
Private Sub Command2_Click()
Dim chb As CHMBook
Set chb = New CHMBook
chb.csName = "Book"
chb.Add "Step 1", "1.htm"
chb.Add "Step 2", "2.htm"
If chb.SaveFile("E:\mychm\1.hhc") = False Then
MsgBox "Error Write"
End If
End Sub
Private Sub TestBook_Click()
Dim ch As CHMDocument
Set ch = New CHMDocument
ch.csName = "Hello"
ch.csPaht = "1.htm"
MsgBox ch.GetDocument
End Sub
В результате если выбрать кнопку сохранить в файл создается настоящий файл оглавления.

Который кстати понимает HTMLHelp

То есть можно программно создавать файлы содержания из каких то файлов с данными или еще чего-нибуть.